Henry Cavill Stardust, Tristan & Isolde gibi filmlerde rol aldıktan sonra Showtime'da üç sezondur yayınlanan The Tudors dizisinde kralın en yakın arkadaşı Suffolk Dükü Charles Brandon'ı canlandırmaya başlamıştır.Dizide Jonathan Rhys Meyers ile başrolü paylaşarak üne kavuşmuştur.
Stephanie Meyer, başlangıçta Twilight filmindeki Edward karakteri için kendisini düşündüyse de, yaşı nedeniyle Dr. Carlisle Cullen rolü önerilmiş, fakat bu rolü de The Tudors dizisinin çekimleri nedeniyle reddetmiştir.
Birçok reklam filminde rol almaya başlayan ve genç kızların sevgilisi olan Cavill, son olarak başarılı yönetmen Woody Allen'ın henüz ülkemizde gösterime girmeyen Whatever Works adlı filminde Evan Rachel Wood ile oynamıştır.
